Composto eterociclico

Un composto eterociclico è una molecola ciclica nella quale uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli eteroatomi più comuni sono: l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo, il fosforo, il boro, il silicio. Ciascuno di essi dà origine a vaste famiglie di composti eterociclici.

Principali composti eterociclici

La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene, mentre il pirrolo e l'imidazolo sono analoghi del ciclopentadiene. Il glucosio e il ribosio in forma ciclica sono composti eterociclici, in quanto all'interno dell'anello è presente un atomo di ossigeno.

Esistono inoltre una moltitudine di composti eterociclici ad anelli condensati, tra cui l'indolo e la purina, che rivestono anch'essi grande importanza in biologia.

Classificazione

Una prima classificazione dei composti eterociclici si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello che include l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici.

Anelli eterociclici singoli

Anelli a 3 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Aziridina	Azirina
Ossigeno	Ossirano
Zolfo	Tiirano
2 × Azoto	Diaziridina	Diazirina
2 × Ossigeno	Diossirano
2 × Zolfo

Anelli a 4 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Azetidina	Azete
Ossigeno	Ossetano
Zolfo	Tietano
2 × Azoto
2 × Ossigeno
2 × Zolfo

Anelli a 5 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Pirrolidina	Pirrolo Pirrolina
Ossigeno	Ossolano	Furano
Zolfo	Tiolano	Tiofene
Fosforo		Fosfolo
Boro		Borolo
Silicio
2 × Azoto	Imidazolidina	Pirazolo Imidazolo
2 × Ossigeno	Diossolano
2 × Zolfo
Azoto + Ossigeno	Ossazolidina	Ossazolo Isossazolo
Azoto + Zolfo		Tiazolo Isotiazolo
Ossigeno + Zolfo

Anelli a 6 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto	Piperidina	Piridina
Ossigeno	Ossano	Pirano
Zolfo	Tiano	Tiopirano
Fosforo
Boro
Silicio
2 × Azoto	Piperazina	Pirazina Pirimidina Piridazina
2 × Ossigeno	Diossano	Diossina
2 × Zolfo	Ditiano
Azoto + Ossigeno	Morfolina	Ossazina
Azoto + Zolfo
Ossigeno + Zolfo

Anelli a 7 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto		Azepina
Ossigeno		Ossepina
Zolfo		Tiepina
2 × Azoto		Diazepina
2 × Ossigeno
2 × Zolfo

Anelli a 8 atomi

Eteroatomi	Composti saturi	Composti insaturi
Azoto
Ossigeno
Zolfo
2 × Azoto
2 × Ossigeno
2 × Zolfo

Anelli eterociclici doppi

Anelli a 5 atomi condensati con anelli a 6 atomi

Anelli singoli	Anello doppio
Benzene + Pirrolo	Indolo Isoindolo
Benzene + Pirazolo	Indazolo
Benzene + Imidazolo	Benzimidazolo
Benzene + Furano	Benzofurano Isobenzofurano
Benzene + Tiofene	Benzotiofene
Benzene + Ossazolo	Benzossazolo
Benzene + Isossazolo	Benzisossazolo
Benzene + Tiazolo	Benzotiazolo
Benzene + Isotiazolo	Benzisotiazolo
Piridina + Pirrolo
Piridina + Pirazolo
Pirimidina + Imidazolo	Purina

Anelli a 6 atomi condensati con anelli a 6 atomi

Anelli singoli	Anello doppio
Benzene + Piridina	Chinolina Isochinolina
Benzene + Pirazina	Chinossalina
Benzene + Pirimidina	Chinazolina
Benzene + Pirano	Cromene
Benzene + Tiopirano
Benzene + Ossazina
Benzene + Tiazina
Piridina + Pirazina
Piridina + Pirimidina
Pirazina + Pirimidina	Pteridina

Anelli eterociclici tripli

Anelli singoli	Anello triplo
2 × Benzene + Pirrolo	Carbazolo
2 × Benzene + Furano	Dibenzofurano
2 × Benzene + Tiofene
2 × Benzene + Piridina	Acridina
2 × Benzene + Pirano	Xantene
2 × Benzene + Tiopirano	Tioxantene
2 × Benzene + Pirazina	Fenazina
2 × Benzene + Ossazina	Fenossazina
2 × Benzene + Tiazina	Fenotiazina

Struttura molecolare

	Composti saturi			Composti insaturi
Eteroatomo	Azoto	Ossigeno	Zolfo	Azoto	Ossigeno	Zolfo
Anelli a 3 atomi	Aziridina	Ossirano	Tiirano	Azirina
Anelli a 4 atomi	Azetidina	Ossetano	Tietano	Azete
Anelli a 5 atomi	Pirrolidina	Ossolano	Tiolano	Pirrolo	Furano	Tiofene
Anelli a 6 atomi	Piperidina	Ossano	Tiano	Piridina	Pirano	Tiopirano
Anelli a 7 atomi				Azepina	Ossepina	Tiepina
Anelli a 8 atomi

Nomenclatura

Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa, soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.

La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:

Elemento	Simbolo	Prefisso
Ossigeno	O	ossa-
Zolfo	S	tia-
Selenio	Se	selena-
Tellurio	Te	tellura-
Azoto	N	aza-
Fosforo	P	fosfa-
Arsenico	As	arsa-
Antimonio	Sb	stiba-
Bismuto	Bi	bisma-
Silicio	Si	sila-
Germanio	Ge	germa-
Boro	B	bora-

La a finale dei prefissi in genere si perde se seguita da altra vocale o si assimila ad essa.

La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:

Numero atomi	Azotati insaturi	Azotati saturi	Non azotati insaturi	Non azotati saturi
3	-irina	-iridina	-irene	-irano
4	-ete	-etidina	-ete	-etano
5	-olo	-olidina	-olo	-olano
6	-ina	-inano	-(in)ina	-(in)ano
7	-epina	-epano	-epina	-epano
8	-ocina	-ocano	-ocina	-ocano
9	-onina	-onano	-onina	-onano
10	-ecina	-ecano	-ecina	-ecano

La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra-...

Per eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.

Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H- al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.

Anelli ciclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:

Nome tradizionale	Nome IUPAC	Prefisso
antracene	antracene	antra-
benzene	benzene	benzo-
diossina	1,4-diossina	diossino-
furano	ossolo	furo-
	1,4,5H-1,3-diazolo	imidazolino-
imidazolo	1H-1,3-diazolo	imidazolo-
isossazolo	1,2-ossazolo	isossazolo-
naftalene	naftalene	nafta-
ossazina	1,4-ossazina	ossazino-
ossazolo	1,3-ossazolo	ossazolo-
pirano	ossina	pirano-
pirazina	1,4-diazina	pirazino-
	1,4,5H-1,2-diazolo	pirazolino-
pirazolo	1H-1,2-diazolo	pirazolo-
pirene	pirene	piro-
piridina	azina	pirido-
pirrolina	1,4,5H-azolo	pirrolino-
pirrolo	1H-azolo	pirrolo-

Presenza in natura

L'importanza dei composti eterociclici, soprattutto quelli azotati, risiede nel loro ruolo, quasi sempre indispensabile, nei sistemi biologici. Molte vitamine, farmaci, droghe e altre sostanze naturali contengono anelli di composti eterociclici.

Note

1. In alternativa si può aggiungere il prefisso peridro- al nome del composto insaturo corrispondente.

Bibliografia

• Giorgio Pagani, Alessandro Abbotto, Chimica eterociclica, Piccin, 1995, ISBN 88-299-1189-5.
• T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 858-891, ISBN 88-08-09414-6.

Voci correlate

• Eteroatomi
• Chimica dei composti eterociclici

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Collegamenti esterni

• (EN) Olga V. Denisko e Alan Roy Katritzky, heterocyclic compound, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) ring structure, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) IUPAC Gold Book, "heterocyclic compounds", su goldbook.iupac.org.

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 23305 · LCCN (EN) sh85060525 · BNE (ES) XX528450 (data) · BNF (FR) cb12117283k (data) · J9U (EN, HE) 987007557898905171 · NDL (EN, JA) 00563641

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