Un gruppo funzionale in chimica organica indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici el

Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo. In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola". Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.

L'acetato di benzile ha un gruppo funzionale estere (in rosso), una parte acetilica (cerchiata con verde scuro) e una parte (cerchiata con arancione chiaro). Si possono fare altre divisioni.

Elenco di alcuni gruppi funzionali

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

nome del gruppo funzionale	formula del gruppo funzionale	classe di composti contenenti il gruppo funzionale	prefisso	suffisso
alchile	-(CH₂)_nH	Alcani	alchil-	-ano
alchenile	>C=C<	Alcheni	alchenil-	-ene
alchinile	-C≡C-	Alchini	alchinil-	-ino
fenile	-C₆H₅	Idrocarburi aromatici	fenil-	-benzene
alogenuro	-F -Cl -Br -I (generico: -X)	Alogenuri alchilici	fluoro-; cloro-; bromo-; iodo-	-alogenuro
alo-formile	-CO-X	Alogenuri acilici		alogenuro di ...-oile
gruppo amminico primario	-NH₂	ammine primarie	ammino-	-ammina
gruppo amminico secondario	-NHR	ammine secondarie	alchilammino-	-alchilammina
gruppo amminico terziario	-NRR'	ammine terziarie	alchilammino-	-alchilammina
gruppo imminico primario	>C=NH	immine primarie	immino-	-immina
gruppo imminico secondario	>C=NR	immine secondarie	alchilimmino-	-alchilimmina
gruppo ammidico primario	-CO-NH₂	ammidi primarie	carbossammide-	-ammide
gruppo ammidico secondario	-CO-NHR	ammidi secondarie	alchilcarbossammide-	-alchilammide
gruppo ammidico terziario	-CO-NRR'	ammidi terziarie	alchilcarbossammide-	-alchilammide
gruppo -azo-	-N=N-	Azocomposti	-azo-	-azo-
gruppo azido-	-N₃	Azoturi	azido-
gruppo nitro-	-NO₂	Nitroderivati	nitro-
gruppo nitroso-	-N=O	Nitrosocomposti	nitroso-
gruppo ciano-	-C≡N	Nitrili	ciano-	-nitrile
gruppo -cianato	-O-C≡N	Cianati		-cianato
gruppo -isocianato	-N=C=O	Isocianati		-isocianato
gruppo -tiocianato	-S-C≡N	Tiocianati		-tiocianato
gruppo -isotiocianato	-N=C=S	Isotiocianati		-isotiocianato
gruppo -carbammico	-O-CO-NH-	Uretani		-carbammato
fulminato	-CNO	fulminati		fulminato-
idrossile	-OH	Alcoli	idrossi-	-olo
carbonile	-CO-	Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri
carbossile	-COOH	Acidi carbossilici	carbossi-	acido ...-oico
formile	-CHO	Aldeidi	formil-	-ale
acile	-CO-R	Chetoni	alcoil-	-one
gruppo acilossi	-CO-O-R	Esteri		-oato di alchile
gruppo alcossi	-O-R	Eteri	alcossi-	-alchil etere
	-O-O-R	Perossidi	alcoperossi-	-alchil perossido
gruppo solfidrilico	-SH	Mercaptani	mercapto-	-tiolo
	-S-R	Solfuri	alchiltio-	-alchil solfuro
gruppo solfonico	-SO₂-R	Solfoni		-alchil solfone
	-SO₂-OH	Acidi solfonici		acido ...-solfonico

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

Correlazioni sui gruppi funzionali

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.

In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.

Note

^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - functional group (F02555), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 28 marzo 2024.
^ T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6
^ Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina (Radicale libero).
^ tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non tutti i composti aromatici hanno il gruppo fenile
^ in questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'
^ le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella
^ è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)
^ gli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)
^ (EN) Robert Perry e Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, 8ª ed., McGraw-Hill, 2007, pp. da 2-337 a 2-374, ISBN 0-07-142294-3.

Voci correlate

Sistematica organica
Chimica organica
Formula chimica
Analogia isolobale
Gruppo terminale

Altri progetti

Wikiquote contiene citazioni sul gruppo funzionale
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «gruppo funzionale»
Wikiversità contiene risorse sul gruppo funzionale
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sul gruppo funzionale

Collegamenti esterni

(EN) functional group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 26978 · LCCN (EN) sh91003889 · GND (DE) 4155684-7 · BNF (FR) cb12277231r (data) · J9U (EN, HE) 987007532223105171

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - functional group (F02555), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 28 marzo 2024.

[2] T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6

[3] Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina (Radicale libero).

[4] tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non tutti i composti aromatici hanno il gruppo fenile

[a-5] questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'

[b-6] rimarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella

[c-7] è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)

[d-8] steri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)

[9] (EN) Robert Perry e Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, 8ª ed., McGraw-Hill, 2007, pp. da 2-337 a 2-374, ISBN 0-07-142294-3.